Rodil se je 23. maja 1848 v Pomeranii, ki danes leži na Poljskem. Že od rane mladosti je bil navdušen nad pticami, ki so brezskrbno letale nad njegovo glavo. Kljub temu, da je bil inženir in je vodil tovarno parnih motorjev, je bil zelo dejaven na področju razvoja prvih jadralnih letal. Svoj navdih je iskal v ornitologiji in bil prepričan, da lahko podobno kakor ptice tudi sam poleti. On je bil prvi, ki je neizpodbitno dokazal, da je mogoče leteti z napravo težjo od zraka. Leta 1891 je zgradil prvo jadralno letalo, ki je bilo krmarljivo. Krmaril je s premikanjem položaja svojega telesa. Poimenoval ga je Derwitzer; po mestu, kjer je prvič poletelo. V letih 1891-1896 je s pomočjo brata Gustava opravil preko 2000 jadralnih poletov. Najdaljši polet je bil kar 350 metrov daleč s tem, da je dosegal tudi 15 metrov višine. V tem obdobju je skonstruiral in zgradil šestnajst jadralnih letal.
Večina njih je bila enokrilcev, nekaj pa tudi dvokrilcev. Rebra so bila izdelana iz vrbe in bambusa ter prekrita z bombažem. Sistematično je raziskoval vpliv oblike in ukrivljenosti profila krila na vzgon. Karakteristike krila je narisal v obliki polarnega diagrama, ki se še danes imenuje Lilienthalova polara. Navdih je seveda dobil pri pticah katere je preučeval in svoje ugotovitve prenesel v prakso. Lilienthal je svoja letala krmaril s premikanjem položaja svojega telesa. Na ta način je z 15 metrov visoke vzpetine ob ugodnem vetru tudi jadral. Žal je nesreča hotela, da je Lilienthal postal ena od žrtev letalstva. Nenaden sunek vetra je obrnil Lilienthalovo letala in zato je strmoglavil. To se je zgodilo 9. avgusta 1896. Zlomil si je hrbtenico in naslednji dan umrl. Njegove zadnje besede so bile: Žrtve morajo biti!
Lilienthal je bil tedaj že dobro poznan in njegova dela so bila prevedena v mnoge jezike. S svojimi uspehi je navdihnil mnogo entuziastov širom po svetu. Lilienthalovo delo je bilo dobro poznano bratoma Wright, ki sta z enim od njegovih jadralnih letal tudi letela. Njegovo najuspešnejše jadralno letalo No. 11 je tudi prvo, ki je bilo serijsko izdelano in prodano. Kljub vsemu Lilienthalova letala niso imela praktične uporabnosti, saj jim je manjkal motor, stabilnost in krmarljivost. Lilienthalova smrt je pomenila velik udarec razvoju letalstva, a tu so bili že novi pionirji, ki so upali na prvi uspešni motorni polet. Njegovo delo sta nadaljevala Anglež Perchy Pilcher in Američan Octave Chanute.